За десять днів до бою під Крутами, 19 січня 1918 року, війська Української народної республіки вперше вступили у зіткнення з більшовицькими загарбниками на Сумщині, неподалік залізничної станції Хутір-Михайлівський.
Воєнний історик Сергій Коваленко пояснює, що українці опинилися втричі меншими за чисельністю, тож після запеклого бою змушені були відступити до Кролевця. «Наступ вели загони Знаменського та Кудінського з Брянська, Воронежа, Курська та інших міст, всього 1320 багнетів і шість гармат. З боку УНР оборону тримав курінь полку Петра Дорошенка, до якого приєдналися залишки Текінського туркменського полку царської армії, які також не підтримували більшовицькі ідеї», – розповідає історик.
Бій під Хутором Михайлівським мав стратегічне значення: більшовицька Росія прагнула захопити Київ до початку Брестських переговорів і не допустити, щоб Австро-Угорщина та Німеччина визнали УНР стороною переговорів. «Це був не локальний конфлікт, а початок боротьби за Київ на момент підписання Брестського договору. Хоч українські війська залишили місто, фактично вони здобули стратегічну перемогу – УНР отримала міжнародне визнання від Німеччини, Австро-Угорщини, Болгарії та Туреччини», – пояснює Коваленко.
Краєзнавець Віталій Ситенко показує місце історичної битви, наголошуючи, що стіни вокзалу Хутір-Михайлівський «зберегли пам’ять» про той день. «Бій тривав недовго, але був кровопролитним. Українці змушені були відступити до села Дорошівка, де відбувся останній епізод бою. Місцеві жителі поховали полеглих на сільському кладовищі. Події продовжилися на станціях Конотоп, Бахмач і, через 20 днів, Крути», – розповідає Ситенко.
Він додає, що в радянські часи ці події часто використовувалися в пропаганді, а назви на кшталт «Дружба» у 1962 році широко розповсюджувалися для підкреслення «міжнародної єдності».
Сьогодні пам’ять про події 1918 року зберігає музей імені Святослава Хороброго при Дружбівському НВК. Екскурсовод Катерина Мітрохіна зазначає: «Наш музей присвячений і сучасній україно-російській війні. Ми пам’ятаємо полеглих у 2014, 2022–2023 роках і вшановуємо їхню відвагу».
Від 2022 року Дружбівська громада перебуває в зоні можливих бойових дій і регулярно піддається обстрілам з боку росії.

