На десять днів раніше за Крути. В 1918 році перший бій з російськими більшовицькими військами армія Української Народної Республіки вступила на Сумщині, неподалік залізничної станції Хутір Михайлівський.
Воєнний історик Сергій Коваленко розповідає, що цей бій відбувся 19 січня 1918 року. Кількісно росіяни переважали українців втричі, а тому після запеклого бою армії УНР довелось відступити до Кролевця.
-Від Брянська наступ вели загони Знаменського і Кудінського, що були складені з мешканців Замоскворіччя, Твері, Брянська, Вороніжа та Курська. Всього 1320 багнетів при 6 гарматах. З боку УНР оборону станції вів курінь з полку Петра Дорошенка і до нього приєднались рештки Текінського туркменського полку колишньої царської армії, які комуністичні ідеї також не сприймали. Після бою, який був досить тривалим і запеклим, війська УНР та союзники відійшли до Кролевця.
Історик розповідає, що бій під Хутором Михайлівським мав стратегічне значення, адже більшовицька Росія прагнула захопити Київ до початку перемовин в Бресті і не допустити, щоб Австро-Угорщина та Німеччина визнали Українську Народну Республіку стороною переговорів.
-Це не була локальна битва, це був початок битви за те, хто на момент підписання Брестського договору володітиме Києвом. В результаті наші війська, хоч і залишили Київ, але залишили в той день, коли договір вже був підписаний. Фактично для нас це була перемога, в стратегічному значенні це була перемога. В результаті визнання УНР Німецькою імперією, Австро-Угорською імперією, Болгарією та Туреччиною. Чотири держави визнали Українську Народну Республіку як незалежну державу на міжнародному рівні. Кров, що була пролита в бою за Михайлів Хутір 19 січня 1918 року, була недаремною.
Краєзнавець Віталій Ситенко Говорить, що стіни вокзалу станції Хутір-Михайлівський «пам’ятають» це протистояння.
– Перший бій відбувся тут, на станції Хутір-Михайлівський 19 січня, коли окремі частини полку імені Дорошенка та частина козаків, які уходили на свою Батьківщину туркменів вступили у бій з переважаючими силами більшовицького загону Знаменського. Цей бій тривав недовго, але він був кровопролитним, з нашої сторони – дуже сміливим. Переважаючі, озброєні сили догнали українців до села Дорошівка і там відбувся останній бій. Потім жителі села зібрали останки і поховали на своєму кладовищі. Після цього бої проходили на станції Конотоп, станції Бахмач і через 20 днів на станції Крути.
Віталій Миколайович зазначає, що в радянські часи росіяни використовували ті події у своїй пропаганді.
-Це і свята Дружби, і спільні зустрічі бронепотягу «Брянський комсомолець». Тоді було модно багато речей називати «Дружба», сирок «Дружба», пила «Дружба» і 6 населених пунктів були названі Дружба, у тому числі і місто Хутір-Михайліський потрапило під цю кампанію виникнення назви міста Дружба було в 1962 році, коли відзначалось 40 років створення Радянського Союзу.
З липня 2022 року Дружбівська громада має статус зони, де ведуться бойові дії. Росіяни періодично обстрілюють місто зі своєї території.